Странная игра

Навряд ли в данном случае применим термин "выигрыш". Следовало бы сказать: "прибыль" или "доход".

Да миллион вариантов!

Например, они играли в казино. И каждый выиграл у казино одну и ту же сумму (все четверо делали одинаковые ставки в рулетку).

Или они пульку расписывали, но тут игра слов.
"У каждого был свой счет (т.е. каждый сам для себя фиксировал ход игры). Ну а когда стали подсчитывать выигрыш, оказалось, что он (счёт) у всех одинаков!(т.е. у всех записи одинаковые)"
Проще говоря, выиграл один - но с этим согласились все.

Наконец, четыре весельчака могли играть не между собой. Или вообще - в разных концах города и в разные игры.